Пето вечерно училище е създадено през 1954 г., за да отговори на потребностите на работещите млади хора , които не са завършили своето средно образование.
Училището съхранява добрите традиции на българската просвета и се развива в синхрон с модерните тенденции за европейско образование.
Педагогическият състав на училището се състои от висококвалифицирани учители, които имат богат опит за работа в нестандартни ситуации. В учебната работа използват активно възможностите на съвременните информационни и комуникационни технологии.
Съгласно Закона за предучилищното и училищно образование подготовката на учениците в прогимназиалния етап на образование е общообразователна, в гимназиалния етап на образование е профилирана.
В 5.Вечерно СУ"П.Пенев" се обучават ученици от пети до дванадесети клас.
Учебната година започва на 15. септември и е с продължителност от 34 седмици за учениците от пети и шести клас, 36 седмици за учениците от седми до единадесети клас, 31 седмици за учениците от дванадесети клас.